José Gener y Batet emigrerte fra Spania til Cuba i 1831 for å jobbe på sin onkels tobakksplantasje i Vuelta Abajo. Han var da 13 år gammel. 20 år senere overtalte Gener sin onkel til å åpne sigarfabrikk i Havana. Her ble La Escepción unnfanget som etter strategisk markedsføring ble veldig populær i USA. Pengene han tjente på La Escepción ble investert i oppkjøp av de beste tobakksplantasjene i Vuelta Abajo, primært de som var i nærheten av San Juan y Martinez. I 1860 kjøpte Gener plantasjen Hoyo de Monterrey som gav navnet til sigarmerket grunnlagt i 1865. Navnet betyr Monterrey- dalen eller fordypningen, og henviser til en bestemt nedsenkning i terrenget som er gunstig for tobakksdyrking. Hoyo de Monterrey gjennomgikk en rivende utvilkling under ledelse av Gener og ble utrolig populær, spesielt i England. Da Gener døde i 1900 produserte fabrikken hans mer enn 50 millioner sigarer årlig, og var uten sidestykke den største på Cuba. Frem til 1931 ble Hoyo de Monterrey ledet av datteren til Gener, Lutgarda Gener, som da solgte fabrikken til Fernández, Palicio y Cía, som for øvrig også eide Punch og Belinda.  

Hoyo de Monterrey var hjemstedet for produksjon av cubanske Davidoff sigarer. Samarbeidet startet mellom Zino Davidoff og Fernández, Palicio y Cía i 1940 årene med et sortiment av sigarer kalt Chateau – serien. Det store gjennombruddet kom i 1969 da Davidoff ble tildelt æren av å få et eget merke oppkalt etter seg. Produksjonen fortsatte hos Hoyo de Monterrey i tillegg til El Laguito, kjent for produksjon av Cohiba sigarer. Davidoff avsluttet sitt samarbeid med Cubatabaco 1990, visstnok på grunn av kvalitetsproblemer. Davidoff overførte all produksjon til den Dominikanske republikk og fikk dermed tilgang til det amerikanske markedet. Man kan vel anta at penger også hadde noe med flyttningen å gjøre.